1 - Sensi di colpa
Pacey e Joey tornano dal loro viaggio, felici come non mai. Pacey si trova sfrattato quando a casa di Doug si trasferisce sua sorella Gretchen, che tra l'altro è stata il primo amore (non corrisposto) di Dawson. Joey, invece, scopre che durante l'estate la locanda è andata benissimo e lei e Bessie sono ricche! Tutti indiscretamente chiedono ai due cosa è successo tra di loro durante i tre mesi di vacanza e loro decidono di rifiutarsi di rispondere, ma poi Joey confida a Dawson che la sua relazione con Pacey non è ancora arrivata al sesso. Mentre Joey ha tutta l'intenzione di riallacciare i rapporti con Dawson, nè lui nè Pacey hanno intenzione di tornare ad essere amici.

3 - La tempesta
Per festeggiare un suo bel voto, Pacey decide di fare l'ultima gita della stagione con la sua barca, ma Joey non può, visto che deve fare una relazione per scuola insieme a Dru (il ragazzo del Country Club) e Dawsome così Pacey va con Jen. Però, senza preavviso, si abbatte su Capeside una terribile tempesta senza precedenti e la True Love si ritrova così in balia delle onde. Dawson, mettendo da parte le ostilità con Pacey, prende in prestito la barca di un tale signor Brooks e sfida le intemperie insieme a Joey per andare a salvare i suoi amici. Pacey e Jen vengono salvati, ma la barca purtroppo affonda, con grande dispiacere di Pacey. Quest'ultimo, anche sotto consiglio di Joey, ma comunque colpito dall'azione di Dawson, il giorno dopo si presenta da lui. Che ci sia una speranza per la loro amicizia?

4 - Grandi Speranze
E' tempo di pensare al futuro: cosa accadrà dopo il liceo, quando tutti prenderanno una strada diversa? Andie vorrebbe tanto che Jack venisse alla sua stessa università. Dawson ha scelto un'università che lo porterà in California, ma teme che la scelta sia motivata dal suo volersi allontanare da Joey. Joey, invece, è sconvolta quando scopre che è soltanto al quarto posto nella graduatoria della classe, posto che non le permetterebbe le possibilità che lei spera. Visto che Pacey, nel suo piccolo, non trova la situazione tanto sconvolgente, Joey decide di andare alla festa di non-compleanno di Jen, organizzata per lei da Dru (il quale sembra essere una vecchia conoscenza di Jen). Dopo essersi ubriacata, Pacey la riporta indietro praticamente in braccio, e teneramente la consola dicendole che la seguirà ovunque deciderà di andare.

5 - Un annuncio inaspettato
Inaspettatamete, Gale si scopre incinta e dopo un primo impulso di stupore, dopo essersi confidato con Gretchen, Dawson decide di accettare la cosa di buon grado. Ma proprio quando va a dare la notizia ai genitori, questi gli dicono che hanno deciso di non tenere il bambino. Joey, pensando che Pacey si stia spazientendo perchè ancora non hanno fatto sesso, si confida con jen, la quale le consiglia di andare in un consultorio per essere un po' più informata sul sesso. Ma purtroppo il giorno dopo Bessie trova la scatola di preservativi che le ha dato la dottoressa e si arrabbia non poco. Quando però Pacey scopre che Joey ha fatto una cosa del genere, le dice che non vuole forzarla a fare qualcosa che non vuole e che hanno tutto il tempo. Jack nel frattempo, con il suo braccio lussato, allena insieme a Andie una squadra di bambini per la partita di calcio, ma la sorella di una bimba ci prova chiaramente con lui e così lui è costretto a dirgli che è gay. Dopo un commento del signor Brooks a delle foto che Dawson ha fatto a Gretchen, il ragazzo si ritrova a osservarle pensoso...

6 - Un rave da sballo
Andie riceve una bellissima notizia: è stata accettata ad Harvard. Quella sera, Gretchen invita Dawson ad un rave che si tiene in capannone fuori Capeside, e ovviamente invita anche Pacey e Joey, creando un filo di imbarazzo per questo stranissimo appuntamento a quattro. Alla festa si uniscono anche Andie, Jen, Jack, e all'interno trovano anche Dru. Andie però si comporta in modo strano, e solo Jen sa che è perchè prima ha di nascosto preso una delle due pastiglie di ecstasy che Dru aveva dato a Jen tempo addietro. Ad un certo punto della festa, infatti, Andie crolla terra in preda alle convulsioni... l'ecstasy ha interagito con le medicine che prende, e viene ricoverata di corsa in ospedale. Al suo fianco, per tutta la notte, restano Jack, Pacey e il signor McPhee. All'alba Gretchen riaccompagna a casa Dawson e Joey. I due restano a parlare, e Dawson dà a Joey la bella notizia che i suoi genitori hanno intenzione di avere il bambino!

7 - Arrivederci Andie
Dopo la crisi di Andie, tutti quanti sono chiusi in se stessi e nessuno parla con gli altri. Tutti, ma soprattutto Jack, danno la colpa dell'accaduto a Jen, che è disperata, ma si rivela molto forte e determinata perchè riesce a non dare retta al solito Dru, che cerca di convincerla che ormai non fa più parte del gruppo e dovrebbe allearsi con lui. Joey è preoccupata perchè per l'ammissione ad un college c'è un questionario che dev'essere riempito dalla persona che la conosce meglio... Pacey o Dawson? Dopo averne parlato con Gretchen, va da Dawson, che dopo un po' di esitazioni le ridà il foglio dicendo che non è la persona adatta. Pacey, quando lo scopre, si arrabbia non per la cosa in sè ma per il fatto che Joey gliel'abbia tenuto nascosto. Andie convoca tutti in un ristorante e lì, tristissima, dà loro la brutta notizia: se ne va. Ha finalmente deciso di andare a Firenze da sua zia, ma prima di andarsene vorrebbe che tutti tornassero amici come una volta, senza più inimicizie tra Pacey e Dawson, e Jack e Jen. Alla fine, dopo che ognuno con le lacrime agli occhi dà il suo commiato ad Andie, Dawson decide di fare una foto ricordo prima che lei se ne vada, e al momento di mettersi in posa Andie mette di proposito il braccio di Pacey intorno alle spalle di Dawson. E alla fine Dawson accetta di riempire il questionario di Joey.

8 - I soliti sospetti
Un bel mattino a scuola... una scena a dir poco straordinaria attende tutti gli studenti e professori! Infatti la barca del preside galleggia nella piscina della scuola con sopra il suo cane e lo striscione "Classe del 2001". Nel tentativo di scoprire chi sia l'autore dello scherzo, il preside e il signor Leery convocano i tre principali indiziati, Dawson, Pacey e Jack, e li sottopongono ad un interrogatorio. Ognuno di loro deve raccontare quello che ha fatto la giornata prima... Jack ha avuto dei problemi con la squadra di calcio che allena, Pacey ha fatto compagnia al fratello mentre pattugliava la città, e Dawson ha scoperto che il signor Brooks, al quale dipinge la casa, è un appassionato di cinema. Dopo averli attentamente ascoltati, il preside arriva alla conclusione che è non sono stati loro, bensì... Dru, che viene sospeso nonostante le proteste. Però i tre, successivamente, confidano a Joey che in realtà sono stati proprio loro, con l'intento di far incolpare Dru, in modo che una volta tanto ricevesse quello che si meritava. E alla fine Dawson e Pacey vanno a seppellire le prove, e tra loro lentamente cominciano finalmente a farsi rivedere segni di amicizia...

9 - Un bacio sotto il vischio
E' finalmente Natale, e mentre Joey deve andare ad una festa allo Yatch Club che avrà importanza per la sua ammissione al college, con l'accordo dei Leery, Gretchen organizza con Dawson una festa in casa Leery, dove arriva anche il signor Brooks, che ha con Dawson una intensa conversazione, dopo averlo trattato male nei giorni precedenti. Dawson capisce cosa ha spinto il signor Brooks ad entrare nel mondo del cinema e successivamente anche ad uscirne: una delusione amorosa, proprio come quella di Dawson. Ma questo incontro ha riacceso in lui la passione nel cinema. Jen, triste per il suo rapporto freddo con la nonna, non è intenzionata a fare i test di ammissione al college, ma Jack e la nonna lo fanno per lei. Nel frattempo al gala, Joey si sente fuori posto a causa di Drue e della madre, ma anche per colpa di Pacey, che con le sue barzellette e savoir faire conquista un po' tutti. Dopo un primo momento di tristezza, Joey si fa consolare da Pacey e poi i due vanno alla festa da Dawson, dove... trovano Dawson e Gretchen che si stanno baciando sotto al vischio!

10 - Fiducia in sè stessi
Dopo il bacio tra Dawson e Gretchen, Joey è silenziosa e scontrosa. Pacey, su consiglio della sorella, si mostra il più comprensivo e dolce possibile, cercando anche di aiutarla quando Bessie parte per il weekend insieme a Bodie lasciandola da sola con il nipotino Alexander, il B&B, nonchè un compito in classe il giorno successivo. Nel frattempo Dawson, sebbene all'inizio cerchi di convincersi del contrario, si rende conto che il bacio che ha dato a Gretchen sotto il vischio per lui ha significato qualcosa, ma lei non la pensa ugualmente. Joey, a causa del troppo da fare, prende un brutto voto nel compito e il mitico Pacey convince il professore a darle un'altra possibilità, non senza prima averla convinta ad andare a parlare con Dawson della cosa che la fa stare tanto nervosa. Non solo tutti i fantasmi vengono scacciati, ma Dawson le dà a sorpresa un regalo per Natale: una bellissima foto incorniciata che lui ha fatto di nascosto a lei e Pacey. Ristabilita l'amicizia con Dawson, Joey corre a chiedere scusa a Pacey. E Dawson cerca di spiegare i suoi sentimenti a Gretchen.

11 - Dimenticare Joey
Pacey e Dawson vanno insieme a pescare e quest'ultimo confida all'amico che gli piace sua sorella, ma dice anche che non sa che fare, perchè non è sicuro dei sentimenti di Gretchen nei suoi confronti e d'altronde anche perchè Pacey non approva molto l'intera faccenda. Il giorno dopo, Pacey accompagna Gretchen a recuperare la macchina al vecchio college, dove lei l'aveva temporaneamente lasciata al suo ex-ragazzo. Comportandosi non esattamente da gentleman, Pacey tenta di far rimettere insieme i due, anche se ha l'impressione che l'ex di sua sorella non sia un tipo molto raccomandabile. Ma Gretchen non cade nella trappola del fratello e dà l'addio al ragazzo. Poi Pacey si rende conto di quello che stava facendo e si scusa. Nel frattempo Joey per errore rimane chiusa un giorno e una notte nella dispensa dello Yatch Club, purtroppo insieme a Dru. Dopo averla afferrata mentre stava cadendo da uno scaffale, Dru la bacia, ma Joey non reagisce bene e gli molla uno schiaffo! Alla fine, Joey si rende conto che Dru aveva orchestrato tutto pur di non passare il weekend con suo padre. Nel frattempo Dawson manda a Gretchen una delle lettere d'amore che aveva scritto per lei quando aveva undici anni e lei, quasi convinta... decide di andare da lui e lo bacia.

12 - I diciotto anni di Pacey
E' il compleanno di Pacey e Joey sta preparando per lui una festa a sorpresa in casa Witter, però Pacey le fa capire di non gradire il fatto di passare il compleanno con la sua famiglia. E in effetti nemmeno la sua terribile famiglia sembra troppo contenta della sua presenza, nonostante sia il giorno del suo compleanno. Dopo una serie di spiacevoli eventi, Pacey va tristemente a riflettere sul molo, ma il padre va a consolarlo e lo riporta a casa, dove le cose iniziano finalmente ad andare meglio. E alla fine, anche grazie a Joey e alle sue coccole Pacey finalmente riesce a godersi il suo compleanno.

13 - Differenza d'età
Il signor Brooks è molto malato e sta ormai quasi per morire, e Dawson lo assiste, perchè ormai gli vuole bene quasi come a un nonno. Anche la nonna di Jen, che inizialmente era burbera con lui, si è affezionata al vecchietto. Joey e Pacey hanno un appuntamento a quattro con Dru e una certa Anna, una ragazza bionda e molto bella che viene trattata particolarmente male da Dru. Nel corso della serata, Joey dà a Dru qualche lezione sul comportamento da tenere durante gli appuntamenti, e quest'ultimo in cambio le fa notare che Pacey e Anna vanno particolarmente d'accordo.... Alla fine Pacey e Joey, forse stuzzicati da Dru e Anna, hanno una discussione sul sesso, alla fine della quale Joey ammette che non si sente ancora pronta, e Pacey si dice pronto ad aspettare per lei. Dawson va a trovare il signor Brooks, e lo trova riverso a terra privo di sensi.

14 - La decisione di Joey
E' il momento della gita di classe, e tutti vanno a sciare. Tutti tranne Dawson, che resta al capezzale del morente signor Brooks, il quale tra l'altro gli ha affidato il compito di decidere se scegliere o no l'accanimento terapeutico. Arrivati al campo di sci, ne capitano di tutte. Primo: Jen e Jack, complici alcune bottiglie del minibar, finiscono avvinghiati sul pavimento... ma si fermano prima che sia troppo tardi! Dru e Anna, un po' volontariamente e un po' no, cercano di creare tensione tra Pacey e Joey, soprattutto Anna che praticamente si butta tra le braccia di Pacey. Ma lui ovviamente rifiuta e Joey, commossa da questa e altre mille piccole cose (che poi gli elenca), lo conduce in camera dove inizia a spogliarlo... finalmente è pronta per il grande passo.